Namensreaktionen kurz

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A[Bearbeiten]

  • Addition an Doppelbindungen: Dies ist zwar keine Namensreaktion verdient aber der Vollständigkeit halber eine Erwähnung... Durch Zugabe von m-CPBA (meta-Chlorperbenzoesäure), CH2Cl2 addieren OH-Gruppen in unterschiedlicher Richtung an eine Doppelbindung. Verwendet man stattdessen OsO4 (Osmiumtetroxid) addieren sich OH-Gruppen in der gleichen Richtung an eine Doppelbindung.
  • Acyloin-Kondensation: Hier werden -Hydroxyketone aus Carbonsäureestern synthetisiert. Durch erhitzen von Carbonsäureestern mit Natrium kann eine bimolekulare Reaktion zu den o.g. Produkten führen.
  • Aldolreaktion: Reaktion 2er Ketone oder Aldehyde zu -Hydroxycarbonylverbindungen.
  • Appelreaktion: Nukleophile Substitutionen an sekundären Alkoholen verlaufen an komplexen Substraten oft nicht mit guten Ausbeuten. Die Appelreaktion bietet eine Alternative. Aus Alkoholen können Chloride oder Bromide in Gegenwart von Triphenylphosphan(PPh3) mit einer stöchiometrischen Menge CCl4 oder CBr4 synthetisiert werden.
  • Autooxidation: Stoffe können ohne Induktion mit Luftsauerstoff reagieren. Es entstehen hier bei in der Regel Peroxide.

B[Bearbeiten]

  • Balz-Schiemann-Reaktion: Mit dieser Reaktion kann ein fuoriertes Benzol hergestellt werden. Man geht von einem Diazoniumbenzol aus und gibt BF4- hinzu, durch Erwärmung wird die Diazoniumgruppe substituiert.
  • Barton-McCombie: Mit dieser Reaktion werden Xanthogenate defunktionalisiert. Es wwerden der Reihe nach folgende Reagenzien bei Raumtemperatur zugefügt: 1) NaH 2) CS2 3) MeI als Lösemittel dient THF. Der erste Teil der Reaktion ähnelt also stark der Tschugajew-Reaktion. Durch Zugabe von Tributylstannan (Bu3SnH) und einem Radikalstarter (z.B. AIBN) und leichtes Erwärmen (85°C) wird das Zwischenprodukt weiterumgesetzt und so das Xanthogenat vollständig defunktionalisiert.
  • Birch-Reduktion:

C[Bearbeiten]

  • Cope-Eliminierung: Bei dieser Reaktion, reagieren Aminoxide zu Olefinen. Aminoxide sind durch die Oxidation von Aminen (z.B. durch H2O2) zugänglich. Diese Reaktion stellt eine Alternative zur Hoffmann-Eliminierung quartärer Amoniumsalze, dar. Die Reaktion verläuft über ein fünfgliedrigen Überganszustand. Es handelt sich um eine syn-Eliminierung.

D[Bearbeiten]

  • Diels-Alder-Reaktion: Dies ist eine Cycloaddition eines konjugierten Diens mit einer Doppel- oder Dreifachbindung (dienophils), stellt eine bedeutende Reaktion dar. Im allgemeinen wird ein elektronenreiches Dien mit einem elektronenarmen Dienophil zu einem ungesättigten Sechsring umgesetzt.

E[Bearbeiten]

  • E1: Eliminierungen, die nach dem E1-Mechanismus verlaufen sind nicht stereospezifisch. Sie verlaufen in 2 Schritten über eine kationische Zwischenstufe. Die Bildung des kations ist geschwindigkeitsbestimmend. Das Sayzeff-Produkt wird bevorzugt. Tertiäre Substrate werden am ehesten umgesetzt. Diese Reaktion konkurriert mit der SN1-Reaktion.
  • E2: Eliminierungen, die nach dem E2-Mechanismus verlaufen, sind stereospezifisch. Das heißt aus Enantiomeren entstehen gleiche Produkte und aus Diastereomeren entstehen unterschiedliche Produkte. Diese Reaktion steht in Konkurrenz mit der SN1-Reaktion. Sie verläuft ebenfalls in einem Schritt über einen Überganszustand. Wobei primäre Edukte bevorzugt werden.
  • E1cb: Dieser Mechanismus verläuft ebenfall in 2 Schritten, wobei hier ein Carbanion als Zwischenprodukt entsteht.
  • Eserhydrolyse: Carbonsäurealkylester können mit Wasser bzw. Alkoholen hydrolysiert werden. Sie werden in die entsprechenden Carbonsäuren und Alkohole aus denen sie aufgebaut sind, gespalten.
  • Esterpyrolyse: Olefine entstehen durch die Pyrolyse von Carbonsäureesttern. Carbonsäureester, deren Alkylgruppe ein -Wasserstoffatom nthält, können durch Pyrolyse - häufig in der Gasphase - in die entsprechene Carbonsäure und ein Olefin überführt werden. Es ist kein Lösemittel erforderlich.

F[Bearbeiten]

  • Finkelsteinreaktion: Diese Reaktion dient der Herstellung von Iodiden aus Bromiden oder Chloriden. Im Grunde eine nukleophile Substitution in Aceton. Aber genau nur unter diesen Voraussetzungen kann man Iodide herstellen.

G[Bearbeiten]

  • Gabrielsynthese: Dies ist eine Reaktion zur Synthetisierung von primären Aminen. Es wird Kaliumphthalimid als Reagenz verwendet. Zur Synthese von sekundären Aminen siehe Sulfonamidverfahren
  • Gattermann-Koch-Formylierung: Diese Reaktion dient zur Formylierung von Aromaten. Ein Aromat wird mit Blausäure, Chlorwasserstoffgas und einem Katalysator umgesetzt.es handelt sich um eine elektrophile aromatische Substitution.
  • Grignard-Reaktion: Die Grignard-Reaktion stellt auch eine sogenannte Umpolungsreaktion dar. Mg wird mir einem Alkylbromid in abs. Ether zur Reaktion gebracht. Dadurch entsteht eine Organo-Metall-Verbindung. Ein Überschuß dieser Verbindung reagiert mit einem Carbonsäureester und addiert dabei den Alkylrest am Carbonylkohlenstoff. Der Alkoholatrest des Esters fliegt dann raus. En zweites Äquivalent der Grignard-Verbindung addiert an dem Carbonylkohlenstoff. Es entsteht der tertiäre Alkohol. (R1 = Rest der Carbonsäure des Esters; R2+3 = Alkylreste der Grignard-Verbindung die man gewählt hat)

H[Bearbeiten]

  • Hoffmann-Eliminierung: Diese Eliminierungsmechanismus stellt eine Umwandlung von Aminen in Olefine dar. Hierbei wird ein Stickstoffatom und ein vicinales Wasserstoff-Atom abgespalten. Das Amin wird das Amin durch erschöpfende Methylierung in ein quartäres Ammoniumhydroxid umgewandelt. Eine andere Variante der Eliminierung wäre die Cope-Eliminierung.
  • Hofmann-Löffler-Freytag: Mit dieser Reaktion können Pyrrolidine synthetisiert werden.
  • Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion: Dies ist eine wichtige Reaktion zur Knüpfung von neuen Doppelbindungen.
  • Hydroborierung: Die Hydroborierung ist eine Addition von Boranen an eine Doppelbindung. Sie ermöglicht des weiteren eine regioselektive und stereospezifische Funktionalisierung von Alkenen. Werden die entstandenen Borane (=Intermediate) weiter mit Hydroperoxid in alkalischer Lösung (NaOH) verarbeitet, erhält man die entsprechenden Alkohole. Die Reaktionsfolge Hydroborierung-Oxidation bietet eine regioselektive anti-Markownikow-Addition von Wasser an die Olefine.
  • Hydrolyse: siehe SN1
  • Hydroxymercurierung-Demercurierungsreaktion: Dies ist eine Methode zur Synthese von Alkoholen aus Alkenen.

I[Bearbeiten]

J[Bearbeiten]

K[Bearbeiten]

L[Bearbeiten]

M[Bearbeiten]

  • Mitsunobu: Mit Hilfe der Mitusobureaktionen können Alkohole invertiert werden, d.h. die Konfiguration eines sekundären Alkohols kann geändert werden. Lässt man die Reaktion nicht vollständig ablaufen, gewinnt man Ester als isolierbare Zwischenstufen, das O des Alkohols ist dann schon invertiert. Die Mitsunobureaktion braucht p-Nitrobenzoesäure als Katalysator. Als weitere Chemikalien seien noch PPH3, DEAD und THF (Lösemittel) genannt.

N[Bearbeiten]

O[Bearbeiten]

  • Ozonolyse: Bezeichnet den Bindungsbruch einer Doppelbindung durch Ozon. Je nach Aufarbeitung erhält man Alkohole, Aldehyde und Carbonsäuren. Reduktive Aufarbeitung mit z.B LiAlH4 führt zu einem Diol. Mild reduktive Bedingungen z.B. mit PPh3 und Me2S führen zu einem Aldehyd und oxidative Aufarbeitung mit H2O2 und NaOH führen zu Carbonsäuren.

P[Bearbeiten]

Q[Bearbeiten]

R[Bearbeiten]

  • radikalische Monochlorierung mittels Sulfurylchlorid: Dies ist eine Möglichkeit monosubstituierte Alkane zu synthetisieren.
  • Raimer-Tiemann-Formylierung:

S[Bearbeiten]

  • SN1: Diese Reaktion ist eine nukleophile Substitution 1. Grades. Sie verläuft in 2 Schritten und bildet als 1. Schritt ein Carbokation, welches durch polar protische Lösemittel stabilisiert wird. Man braucht am Edukt eine gute Abgangsgruppe. Tertiäre Substrate eignen sich am besten für eine SN1-Reaktion.
  • SN2: Dies ist eine nukleophile Substitution 2. Grades. Sie verläuft in einem Schritt über eine Zwischenstufe bzw. Übergangszustand, bei der gleichzeitig eine Bindung gebrochen wird und eine neue Bindung entsteht. Primäre Substrate eignen sich am besten, tertiäre reagieren überhaupt nicht. SN2-Reaktionen laufen in polar aprotischen Lösemitteln ab. Die substituierte Gruppe wird inversiert.
  • Sandmeyer-Reaktion: Diese Reaktion dient zur Überführung von Diazoniumsalze in Arylhalogenide. Als Reagenz dient hier CuX (X = Cl oder Br, es kann sich aber auch um CN handeln). Die Reaktion findet unter erwärmen statt.
  • Sharpless-Epoxidierung: Mit dieser Reaktion lassen sich Allylalkohole in Gegenwart von Titan(IV)-isopropylat (Ti(OiPr)4) und Diethyltartrat (DET) mit einer hohen Enatioselektivität epoxidieren. Als Oxidationsmittel wird i.d.R. tert-Butylhydroperoxid eingesetzt. Durch diese Epoxidierung gelingt es, ein achirales Edukt mit Hilfe eines chiralen Reagenzes zu einem optisch aktiven Produkt zu machen. Je nach verwendetem Enatiomer des DET lässt sich ein Produkt in der gewünschten optisch aktiven Form erhalten.
  • Simmons-Smith-Reaktion: Diese Reaktion dient der Synthese von Cyclopropanen durch Addition von Carbenen an eiine Doppelbindung, ohne das freie Carbene im Reaktionsgemisch anwesend sind. Die Reaktion wird durch Zugabe von CH2I2 und Zn/Cu in Gang gesetzt.
  • Sulfonamidverfahren: Dient der Synthese von sekundären Aminen.

T[Bearbeiten]

  • Tschugajew-Reaktion: Als Tschugajew-Reaktion oder -Eliminierung bezeichnet man die Dehydratisierung von primären Alkoholen zu terminalen Alkenen. Effektiv werden von einem Alkohol dieHydroxyl- und an einem vicinalen Kohlenstoff ein Wasserstoff-Atom abgespalten, wobei eine Doppelbindung zwischen den benachbarten Kohlenstoffatomen ausgebildet wird. Als Zwischenstufen treten Xanthogenate auf. Es werden der Reihe nach folgende Substanzen hinzu gegeben: 1) NaH, 2) CS2 3) MeI. Durch Hitze (200°C) werden die Reste abgetrennt.

U[Bearbeiten]

V[Bearbeiten]

W[Bearbeiten]

  • Wohl-Ziegler-Bromierung: Bei der Wohl-Ziegler-Bromierung handelt es sich um eine radikalische Bromierung von Alkenen, ohne dass Br2 an die Doppelbindung addiert wird. Es kommt in der Regel in -Position zur Doppelbindung zu einer Bromierung.

X[Bearbeiten]

Y[Bearbeiten]

Z[Bearbeiten]