Grundlagen der organischen Chemie

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Reaktionen[Bearbeiten]

Mechanismen[Bearbeiten]

2, seltener 3 Möleküle treffen sich in geeigneter Orientierung, mit ausreichend hoher Energie. Die Aktivierungsbarriere (EA = Aktivierungsenergie) muss überwunden werden.

Bei Aufschreiben von Organischen Mechanismen gilt es ein paar Regeln zu beachten:

Elektrinenflusspfeile startet an der Bindung des -Elektronenpaar. 

Bei den Reaktionspfeilen sind die Organiker wesentlich differenzierter als man es von der anorganischen Chemie gewohnt ist. Wir haben:

  • den gewöhnlichen Reaktionspfeil:
  • den Gleichgewichtspfeil:
  • den Mesomeriepfeil:
  • den Retrosynthesepfeil:
  • und den „Diese Reaktion findet so nicht statt“-Pfeil:

Eine Sonderstellung haben die Elektronenflusspfeile, die die Wege der Elektronen während der Reaktion zeigen.

  • Elektronenflusspfeile: für 2 Fehler beim Parsen (Das <code>texvc</code>-Programm wurde nicht gefunden. Bitte zur Konfiguration die Hinweise in der Datei math/README beachten.):
bzw für 1 fließende(s) Elektron(en). Da ist die Pfeilspitze nur einseitig..

Thermodynamik und Kinetik[Bearbeiten]

a) Eine Reaktion muss nicht zwangsläufig exotherm sein um abzulaufen. Exotherm bedeutet, dass bei dieser Reaktion viel Energie freigesetzt wird. Man denke an Menthos und Cola. Ein wichtiger Aspekt bei der Frage ob eine Reaktion abläuft oder nicht, ist die Entropie. Sie spiegelt die Ordnung innerhalb einer Substanz wieder. Ein einfaches Beispiel ist das schmelzen von Wasser: In einem Eiswürfel haben die Wassermoleküle eine hochgeordnete Struktur. Sie können sich nicht frei bewegen. Schmilzt der Eiswürfel ändert sich der Aggregatszustand und die Moleküle sind beweglicher. Die Unordnung ist wesentlich höher, also ist die Entropie höher. Am beweglichsten sind die Wassermoleküle dann, wenn sie verdampfen und in die Gasphase, also die Luft übergehen. Hier nehmen die Einzelnen Moleküle einen immer größeren Abstand zu einander ein. Daher ist das Gasvolumen auch um einiges höher. Die Unordnung ist perfekt und die Entropie sehr hoch.

b) Die Aktivierungsenergie muss aufgebracht werden.

Aktivierungsenergie

v = k * [A] * [B]
v = Fehler beim Parsen (Das <code>texvc</code>-Programm wurde nicht gefunden. Bitte zur Konfiguration die Hinweise in der Datei math/README beachten.):

= - Fehler beim Parsen (Das <code>texvc</code>-Programm wurde nicht gefunden. Bitte zur Konfiguration die Hinweise in der Datei math/README beachten.): 
Dies entspricht der Abnahme von Stoff A innerhalb der Zeit t.

k =

Nach Arrhenius gilt: k = A * Fehler beim Parsen (Das <code>texvc</code>-Programm wurde nicht gefunden. Bitte zur Konfiguration die Hinweise in der Datei math/README beachten.):


Das heißt dann: Je höher die Aktivierungsenergie desto kleiner ist v und je höher die Temperatur desto größer ist v.

Aktivierungsenergien bei unterschiedlichen Temperaturen

Man kann sich als Faustregel merken: Erhöhung der Reaktionstemperatur um 10°C verdoppelt bis verdreifacht v.
Vor allem Spaltungen werden durch hohe Temperaturen begünstig.

Hammond-Postulat[Bearbeiten]

Bei einer exothermen Reaktion ist der Übergangszustand (ÜZ) eher eduktähnlich (vgl. Abb. Aktivierungsenergie). Bei einer endothermen eher produktähnlich. Die Höhen von A + B und C + D in der Abbildung wären dann vertauscht.

Hammett-Beziehungen[Bearbeiten]

Sie beziehen sich auf Seitenketten eines Aromaten und deren Eigenschaften, die Reaktivität des Aromaten zu beeinflussen.